A debutat în teatru, ca dramaturg şi regizor, cu piesa Sexual Perversion in Chicago, jucată la Goddard College în Plainfield, Vermont. După debut, şi-a făcut o mică trupă de teatru, pe care a mutat-o parţial în Chicago. Actorii cu care lucrează în teatru sunt şi cei pe care îi distribuie în filmele sale. Ca dramaturg, a fost încadrat în influenţele lui Samuel Becket, Arthur Miller şi Harold Pinter, pe acesta din urmă el însuşi recunoscându-l ca fiind unul dintre cei mai importanţi dramaturgi în formarea sa profesională. Scenariile lui sunt întotdeauna cu - şi nu despre - con artists şi capcanele pe care aceştia şi le întind reciproc, provocând răsturnări de situaţie comic-absurde; se găsesc într-o antagonie constantă şi amuzantă, încât, chiar dacă eşti obişnuit cu filmele sale, ştii ce se va întâmpla, dar niciodată cum. Mamet are o atitudine vehementă faţă de politica practicată şi de consumismul american, pe care le condamnă cu cinism în opera proprie, iar în filme critică problemele rasiale şi antisemitismul societăţii americane.
Elizabeth Klaver propune în eseul David Mamet's House of Games and the Allegory of Perfomance (publicat în volumul The Art of Crime: The Plays and films of Harold Pinter and David Mamet, editat de Leslie Kane) o interpretare alegorică a personajelor sale şi a elementelor care apar în film. Ea porneşte de la faptul că dramaturgul îşi însuşeşte personajele cu abilităţile unui con artist (persoană care exploatează încrederea altora pentru a-i escroca), meserie ce simbolizează, sau cel puţin facilitează, o legătură între iluzia personajului de pe scenă sau a falsei realităţi, şi iluzia / înşelătoria unui con artist. De exemplu, Klaver analizează semnificaţia pistolului în film; Margaret Ford (interpretată de Lindsay Crouse), psihanalistă specializată pe comportamente obsesiv-compulsive, este ademenită într-un bar care organizează jocuri ilegale de poker, unde unul dintre parteneri încearcă să o escrocheze cu 6000 de dolari, ameninţând-o cu un pistol plin cu apă, jucărie care îi şi dă de gol pe pungaşi la finalul înşelătoriei. Discuţia dintre Mike şi Joey, doi dintre membrii formaţiei de con artists, despre ce pistol ar fi fost mai real (unul de apă sau unul neîncărcat?), reprezintă statutul de înşelătorie / iluzie a unei performance, mai ales că poanta "pistolului fals" se repetă, provocând răsturnări la fel de "înşelătoare". Deci, susţine autoarea eseului, filmul trebuie citit ca un joc de cuvinte (dialog) şi acţiuni care nu păstrează un echilibru al poveştii, ci vorbesc despre condiţia (i)realităţii în teatru sau film. Ea scrie: "pistolul era plin cu apă pentru că bărbatul din Vegas avea o noţiune naivă despre realism sau pentru că realismul era menit să se prăbuşească. Afaceristul "răspunde", pentru asta plăteşti, este realism, un comentariu care sugerează două variante alternative şi incompatibile de interpretare: ori realismul înseamnă că pistolul cu apă trebuia să fie plin din moment ce natura lui este văzută ca dictând conţinutul semnului sau deconstrucţia realismului era realismul pe care îl urmăriseră".
Eseul analizează doar filmul de debut al regizorului, House of Games, ale cărui caracteristici sunt reprezentative pentru stilul lui Mamet, majoritatea răsturnărilor de situaţie şi a plot-pointurilor sale fiind fie replici care creează iluzia unui adevăr, fie acţiuni false, ce vor fi descoperite ulterior. Chiar dacă este vorba despre un om de afaceri şi un fizician de geniu în The Spanish Prisoner (1997), despre o bandă de hoţi în Heist / Jaful, (2001), despre eroi americani în Spartan (2004) ş.a.m.d, toate au la bază o acţiune care nu este ceea ce pretinde a fi. Mamet se joacă cu capacitatea cinematografului de a crea iluzii, descriind acţiuni ce sunt dezminţite la următoarea răsturnare de situaţie. Scenariile sale sunt construite pe iluzie, nimic nu este ceea ce naraţiunea arată, iar motorul acesteia sunt banii. Toate personajele sale provin din definiţia unui con artist, iar personalitatea lor dezvăluie păcatele consumismului şi avaritatea oamenilor. Totuşi, escrocheriile lor par să fie cele mai pline de viaţă acţiuni din film, privite cu o oarecare admiraţie. Nu e vorba de erou sau antagonist, ci de starea molcomă, pasivă a celorlalte personaje care se simt atrase în afara monotoniei lor de strălucirea acestora; the con artist are abilitatea aventurierului, poftă de viaţă şi experienţă.
David Mamet vorbeşte în interviul luat de Richard Covington pentru Salon Magazin despre deosebirea dintre teatru şi film, cel din urmă fiind un mediu doar melodramatic: "Şi una dintre superbele categorii de melodramă este confidence thriller". Apoi îşi explică conceptul de light thriller prin care îşi clasează filmul The Spanish Prisoner, dar în care se încadrează toate filmele sale. Light thriller sau thrillerul hitchcockian este, în opoziţie cu filmul noir, un gen apropiat comediei şi, prin urmare, diferit de tragedie. Se poate ca Mamet să fi învăţat regie din filmele lui Alfred Hitchcock, care aveau elemente comice, dar regizorul britanic se juca cu emoţiile şi cu trăirile spectatorilor şi oferea un deliciu vizual în ordinea şi succesiunea cadrelor cinematografice. Filmele lui Hitchcock au dimensiunea lor comică, ironică, dar pentru aceasta cel mai important este spectatorul şi limbajul cinematografic care să-l suscite pe acesta. David Mamet nu se joacă cu spectatorul prin răsturnări de situaţie, ci discută la nivel intelectual şi propune o satiră a societăţii americane. Pe el îl interesează ca limbajul cinematografic să ofere concreteţe replicilor sale savuroase, şi nu să surprindă prin spectaculozitatea acţiunilor.
Mamet şi-a regizat mai multe dintre piese, dar mai are câteva adaptate pentru film de el şi regizate de altcineva, precum Glengarry Glen Ross (1992, r. James Foley), American Buffalo (1996, r. Michael Corrente) sau Edmond (2005, r. Stuart Gordon), între acestea existând numeroase diferenţe de gen şi interpretare. Dramaturgul are simţ de cineast, dar camera este aservită scenariului şi ideilor; nu stilizează vizual şi nu caută metafore vizuale, fără a fi nici realist, dar oferă scenariilor simţul cinic ce lipseşte din ecranizările pieselor sale realizate de alţi regizori.
Dialogul lui David Mamet este cinic, crud şi în acelaşi timp comic. Regizând adaptările pieselor scrise de el însuşi, accentuează latura absurdă şi hilară a unor cuvinte sau replici, a lipsei de comunicare şi a aberaţiilor ce îşi găsesc loc într-o conversaţie în care cuvintele parcă se luptă cu cel ce le pronunţă pentru a nu-i permite o legătură umană sinceră. Regizorii care i-au ecranizat piesele au pierdut din spontaneitatea şi din prospeţimea dialogului. American Buffalo conţine situaţii absurde, surprinzând tâmpenia şi idioţenia umană generate de frustrare şi de teama de interacţiune umană. Personajul lui Dustin Hoffman, Teach, este amuzant şi conţine o nuanţă fină de parodiere, atingând un anumit tip de hilaritate - se văicăreşte ca un copil dat la o parte de colegii săi de joacă, se ţine după Danny şi pârăşte fără răsuflare răutăţile prietenilor. Dar filmul tratează aceste elemente cu sobrietate, crescând gradat conflictul pentru a pregăti scena de final precum într-o tragedie. Cumva, genul pe care David Mamet îl numeşte light thriller nu se potriveşte în acest stil regizoral, American Buffalo fiind un film ratat, şi nu pentru că este prea static şi teatral, ci datorită sobrietăţii regiei ce nu se potriveşte cu uşurătatea scenariului. Pentru un regizor de film, dialogul lui Mamet poate constitui o sursă perfectă de interpretări actoriceşti fabuloase (cum încearcă American Buffalo), dar, de cele mai multe ori, şi una înşelătoare, riscând să-l ducă la "pierzanie", deoarece acest mametspeak cinic cu replici tăioase una după alta nu se potrivesc pentru orice tip de regie. Un scenariu clasic, închis, are nevoie să avanseze prin plusuri şi minusuri, negativ-pozitiv, dar Mamet plusează constant, ceea ce poate deveni filmic, dar nu susţinut prin realism.
Mamet declara într-un interviu că vede regizorul ca pe o continuare a scenaristului. Regia lui este lineară, corectă şi de cele mai multe ori oferă actorilor libertate de exprimare, lâsând cadrele lungi pentru ca aceştia să aibă spaţiu pentru expresivitate şi gestică. Planurile apropiate sunt folosite când mimica sau privirea sunt importante. Regia este invizibilă. Actorii devin cei mai importanţi, ei dictând tonul atmosferei filmelor americanului. Acest tip de actorie completează ca o mănuşă partiturile dramaturgiei lui Mamet, inspirând un joc actoricesc senin, liniştit şi oferind impresia că oamenii de pe ecran se simt bine şi chiar se joacă. Nu interpretează la nivel psihologic, vocile lor au intonaţie pe anumite vocale sau grupuri de sunete dintr-un cuvânt, iar expresivitatea feţei lor contează pentru privire sau locul spre care privesc ca indiciu. Ludicul din filmele sale este conferit de această combinaţie de actori senini şi jucăuşi cu un decor aproape teatral şi replici cinice.
Atmosfera de mister a filmelor lui Mamet este rezultatul unei scenografii aproape teatrale, redusă la necesar, dar luminată potrivit, precum scena în care psihanalista intră în barul House of Games şi încăperea este în semiobscuritate, cu figuranţi aşezaţi în locuri anume, creând impresia de scenă de teatru. Această scenografie teatrală sterilă nu strică cu nimic calitatea filmică, ci se potriveşte cu tonul ridicat al vocii actorilor şi cu misterul din jurul acestor con artists despre care autorul scrie mereu.